Пригадайте:

• що вам відомо з курсу біології' про будову та біологічну роль амінокислот і білків;

• склад і властивості насичених одноосновних карбонових кислот.

Поняття про амінокислоти

Амінокислоти — це похідні карбонових кислот, у вуглеводневому залишку яких один чи декілька атомів Гідрогену заміщено на аміногрупу.

Отже, амінокислоти — це біфункціональні сполуки. Вони містять дві характеристичні групи — карбоксильну й аміногрупу, тому їхні властивості зумовлені цими двома групами.

Загальна формула амінокислот NH₂—R—COOH.

Вуглеводневий залишок може бути будь-яким: насиченим, не-насиченим, ароматичним тощо. Для амінокислот, що є похідними насичених одноосновних карбонових кислот, загальна формула —

nh₂-c„h₂„-cooh.

Найпростіша амінокислота — аміноетанова, її також називають амінооцтова кислота, або гліцин:

Номенклатура амінокислот

Принцип утворення назв амінокислот такий самий, як і для карбонових кислот:

Але існують певні особливості, зумовлені наявністю двох характеристичних груп. Із них карбоксильна група є старшою, тому:

• за родоначальну структуру обирають ланцюг, що містить карбоксильну групу;

• нумерацію атомів головного ланцюга починають з атома Карбону у складі карбоксильної групи;

• наявність аміногрупи позначають у назві префіксом аміно-, тобто її називають, як звичайний замісник.

Атоми Карбону головного ланцюга можна позначати не цифрами, а буквами грецького алфавіту, причому нумерацію слід починати від атома Карбону, найближчого до карбоксильної групи:

У природі переважають а-амінокислоти, тільки ці амінокислоти утворюють білки, тобто є протеїногенними.

Фізичні властивості амінокислот

Амінокислоти — тверді безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді й погано — в органічних розчинниках. Розчинність амінокислот у воді пояснюється можливістю утворення водневих зв’язків карбоксильною групою (як у карбонових кислот) та аміногрупою (як у амінів). Деякі амінокислоти солодкі на смак.

Водні розчини більшості амінокислот мають нейтральне середовище.

Хімічні властивості амінокислот

Для амінокислот характерні хімічні властивості карбонових кислот і амінів завдяки наявності в їхніх молекулах двох характеристичних груп. Карбоксильна група зумовлює кислотні, а аміногрупа — основні властивості амінокислот. Отже, амінокислоти є органічними амфотерними сполуками.

1. Взаємодія з лугами відбувається за участі карбоксильної групи:

Назва солі утворюється аналогічно назвам солей карбонових кислот. Якщо кислота аміноетанова, то її сіль називають аміноетаноат.

2. Взаємодія з кислотами відбувається за участі аміногрупи:

Назва цієї солі утворюється подібно до назв амінів: аміноетанова кислота гідрохлорид.

Іноді амінокислота сама є і кислотою, і основою одночасно, у цьому випадку йон Гідрогену з карбоксильної групи приєднується до аміногрупи:

Таку сіль називають внутрішньою, вона існує у вигляді біполярних йонів, хоча за складом вона не відрізняється від початкової кислоти. Взагалі кислотно-основні взаємодії амінокислот можна записати такою схемою, що повною мірою відображає амфотерність амінокислот:

3. Утворення поліпептидів. Ди-, три- та поліпептиди утворюються в реакції поліконденсації. За певних умов група -COOH однієї молекули може реагувати з групою -NH₂ іншої молекули, при цьому відщеплюється молекула води й утворюється продукт, у якому залишки амінокислот сполучені так званим пептидним зв’язком:

Продукт цієї реакції називають дипептидом, наприклад дипептид аміноетанової кислоти. Як і амінокислоти, він також містить дві

різні функціональні групи (-NH₂ і -COOH), а отже, може реагувати ще з однією молекулою амінокислоти, утворюючи трипептид:

Процес подовження пептидного ланцюга може відбуватися багаторазово, у результаті чого утворюються речовини з великою молекулярною масою — поліпептиди. Це єдиний процес синтезу білків з амінокислот у рибосомах, у дослідження яких вагомий внесок зробила Ада Йонат.

Біологічне значення амінокислот

Амінокислоти — це цеглинки, з яких побудовані білки, а отже, вони є основою життя на нашій планеті. Уперше про амінокислотний склад білків висловив припущення український учений І. Я. Горбачевський.

Амінокислоти добувають гідролізом білків або синтезують із відповідних карбонових кислот. Їх використовують як поживні речовини в медицині та як харчові добавки до продуктів і сільськогосподарських кормів, для приготування коктейлей для спортивного харчування.

Аспартам — речовина, яку рекомендують для вживання людям із цукровим діабетом та з надмірною вагою. Він у 160-200 разів солодший за цукор, при цьому його калорійність незначна. Він не має гіркого металічного присмаку, характерного для сахарину. Аспартам є дипептидом, утвореним аспарагіновою кислотою та фенілаланіном, він добре засвоюється організмом людини. Він не призводить до утворення карієсу зубів, а його засвоєння не залежить від вироблення організмом інсуліну.

Добування амінокислот. Амінокислоти добувають подібно до амінів: із хлоропохідних карбонових кислот нагріванням їх з амоніаком

Ключова ідея

Амінокислоти є природними амфотерними сполуками завдяки наявності характеристичних груп із протилежними властивостями (кислотними та основними).

Контрольні запитання

467. Які сполуки є амінокислотами?

468. Чому водні розчини одноосновних амінокислот не змінюють забарвлення індикаторів?

469. Які особливості складання назв амінокислот у порівнянні з карбоновими кислотами?

470 Схарактеризуйте фізичні властивості та поширеність амінокислот.

471. Схарактеризуйте хімічні властивості амінокислот. Наведіть відповідні рівняння реакцій на прикладі аміноетанової кислоти.

472. Який зв'язок називають пептидним?

Завдання для засвоєння матеріалу

473. Складіть назви амінокислот за систематичною номенклатурою:

474. Складіть формулу: а) 2-амінопропанової кислоти; б) гідрохлорид 2-амі-нопропіонової кислоти; в) натрій 2-амінопропаноату; г) 2-аміно-2-хло-ропропанової кислоти; д) дипептид 2-амінопропанової кислоти.

475. Складіть усі можливі структурні формули амінокислот зі складом: а) C₄H₉NO₂; б) C₃H₆NO₂CL Назвіть їх.

476. Складіть рівняння реакції аміноетанової та амінопропанової кислот з калій гідроксидом, хлоридною кислотою, метанолом.

477. З якими з речовин — калій гідроксид, хлор, вода, хлоридна кислота — взаємодіятиме: а) аміноетанова кислота; б) а-амінопропанова кислота?

Комплексні завдання

480. Обчисліть масу аміноетанової кислоти, що можна добути з етанової кислоти масою 24 г.

481. Аміноетанову кислоту можна добути пропусканням амоніаку крізь розчин хлороетанової кислоти. Обчисліть мінімальний об'єм амоніаку (н. у.) для реакції з 200 г розчину з масовою часткою хлороетанової кислоти 25 %.

482. До розчину аміноетанової кислоти масою 50 г із масовою часткою кислоти 6 % додали розчин натрій гідроксиду масою 47 г із надлишковою кількістю лугу. Обчисліть масову частку солі в одержаному розчині.

483. Визначте молекулярну формулу сполуки, якщо в ній масова частка Карбону становить 32,00 %, Нітрогену — 18,7 %, Оксигену — 42,7 %.

484. У певній амінокислоті масова частка Карбону становить 40,4 %, Гідрогену — 7,9 %, Нітрогену — 15,7 %. Визначте молекулярну формулу цієї амінокислоти. Запропонуйте, які структурні формули можуть відповідати такому складу амінокислоти.

485. Під час згоряння органічної речовини масою 1,03 г утворилися вуглекислий газ масою 1,76 г, вода масою 0,81 г та азот об'ємом 112 мл (н. у.). Установіть молекулярну формулу речовини. До якого класу сполук вона може належати? Запропонуйте її структурну формулу.

486. Обчисліть число амінокислотних залишків у поліпептиді, утвореному аміноетановою кислотою, якщо його молярна маса 1329 г/моль.

Завдання з розвитку критичного мислення

487. Чи є коректними такі назви сполук: а-аміноетанова кислота, амінобу-танова кислота?

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович